Aizvietošanas reakcijas: apraksts, vienādojumu piemēri

Daudzi aizvietošanas reakcija, kas paver ceļu uz sagatavošanas dažādu savienojumu, kuru lietderība pieteikumu. Milzīgs loma ķīmiskajā rūpniecībā un zinātnē tiek dota elektrofiliem un nukleofìls aizstāšanu. Organiskajā sintēzē, šie procesi ir vairākas funkcijas, kas jāatzīmē.

Dažādas ķīmisko parādību. aizvietošanas reakcija

Ķīmiskās izmaiņas, kas saistītas ar transformāciju matērijas, vairākām dažādām funkcijām. Var būt dažādi rezultāti, termiska iedarbība; daži procesi gatavojas pabeigt, tas nāk citās ķīmisko līdzsvaru. Modificēšana aģentu to bieži pavada, palielinot vai samazinot pakāpi oksidēšanās. Jo klasifikācijā ķīmisko parādību viņu gala rezultātu pievērst uzmanību kvalitatīvo un kvantitatīvo atšķirībām reaģentus no produktiem. Šīs funkcijas var izdalīt 7 veidu ķīmiskās reakcijas, ieskaitot aizstāšanu, turpinot saskaņā ar shēmu: A-B-C A + C + B vienkāršotā ieraksts visu klases ķīmisko parādību dod priekšstatu, ka viens no izejmateriāliem ir tā sauktā "uzbrucējs "daļiņu aizvietotâjs reaģenta atoma, ion funkcionālā grupa. Aizvietošanas reakcijā ir raksturīgs piesātināti un aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

aizvietošanas reakcija, var notikt formā dubultās apmaiņas: A-B-C + E, C + A-B-E. One pasugas - noviržu, piemēram, vara, dzelzs, no šķīduma vara sulfātu: CuSO ₄ + Fe = _FeSO4 + Cu. Tā kā 'uzbrukøana' daļiņas var darboties atomiem, joniem vai funkcionālas grupas

Homolytic aizstāšana (radikāls, SR)

Kad mehānisms radikālu pārrāvums kovalentā elektronu pāris ir kopīgs ar dažādiem elementiem tiks proporcionāli sadala starp "fragmentiem" molekulas. Brīvo radikāļu veidošanos. Tas nestabila daļiņu stabilizācija, kas notiek, kā rezultātā turpmākajos reakcijām. Piemēram, gatavojot etāns no metāna ražot brīvos radikāļus, kas iesaistītas aizvietošanas reakcija: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic bond šķelšana uz darbības mehānismam aizstāšanas ir raksturīga alkāniem, reakcija ir ķēde raksturs. The metāns H atomi var būt secīgi aizstāt ar hloru. Līdzīgi, lai reaģētu ar broma, joda, bet nevar tieši aizstāt ūdeņraža alkāniem, fluors reaģē pārāk spēcīgi, ar tiem.

Heterolytic bond šķelšana metode

Kad mehānisms jonu plūsmas aizvietošanas reakcijas, elektroni ir nevienmērīgi sadalītas starp daļiņām no jauna radušās. Saistoša pāris elektronu paplašina visu ceļu uz vienu no "fragmentiem", visbiežāk, ar komunikācijas partneri, tajā pusē, kura bija nobīdi negatīvu blīvumu polāro molekulu. Aizvietošanas reakcijas ietver reakciju veidošanās metilspirta _CH3OH. In brommetane CH3Br sprauga molekula ir heterolytic raksturs, ka lādētās daļiņas ir stabilas. Methyl iegūst pozitīvu lādiņu, un broma - negatīvs: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles un nucleophiles

Daļiņas, ka trūkst elektroni un var tos pieņemt, sauc par "electrophiles." Tie ir oglekļa atomi ir pievienoti halogēniem in HALOGĒNOGĻŪDEŅRAŽI. Nucleophiles ir augsta elektronu blīvums, tie ir "upuri" no pāra elektroniem, lai radītu kovalento saiti. Par aizvietošanas reakcijas bagātās negatīvas izmaksas tiek uzbruka nucleophiles electrophiles, deficītu elektroni. Šī parādība ir saistīta ar kustību atomiem vai citu daļiņu - atšķeļamā grupa. Vēl viens aizvietošanas reakcijas daudzveidība - uzbrukums elektrofīlu nukleofilu. Dažreiz ir grūti atšķirt starp diviem procesiem, kas minētas nomaiņu viena vai cita veida, jo tas ir grūti precīzi norādīt, kāda veida molekulas - substrāta, un kas - reaģenta. Parasti šādos gadījumos, tiek ņemti vērā šādi faktori:

• raksturs aizejoša grupa;
• reaģētspēja ar nukleofilu;
• raksturs šķīdinātājā;
• alkildaîa struktūras.

Nukleofīlā aizvietošana (SN)

Šajā procesā mijiedarbība organiskās molekulas ir audzis polarizāciju. Jo vienādojumi daļējas pozitīvu vai negatīvu maksas ir norādīta ar burtu no grieķu alfabēta. Polarizācija komunikācija dod norādi par tās pārrāvuma raksturu un turpmāko uzvedību "fragmentiem" molekulas. Piemēram, oglekļa atoms iodomethane ir daļēji pozitīvs lādiņš, tas ir Elektrofilās centru. Tā piesaista Dipola ūdens, kur skābekļa ir pārmērīgi daudz elektroni. Reakcijā ar elektrofīlu ar nukleofilu veidojas metanolu: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nukleofilu aizvietošanas reakcijas notiek ar piedaloties negatīvi lādētu jonu vai molekulu ar brīvo elektronu pāris, kas nepiedalās radīšanai ķīmiskās saites. Aktīva līdzdalība iodomethane in SN _2-reakcijas, jo tās atvērtība nukleofilu uzbrukumu un joda mobilitāti.

Elektrofilās aizstāšana (SE)

The organic molekula var būt klāt nukleofīlā centrs, ko raksturo pārākumā elektronu blīvumu. Tas reaģē ar trūkumu negatīvās maksas Elektrofilās reaģentu. Šādas daļiņas ir atomi, kam ir brīva orbītas molekula ar porcijām ierobežotām elektronu blīvumu. Sodium formate oglekļa ņemot maksa "-", tiek pakļauts reakcijai ar pozitīvo daļu ūdens dipola - ūdeņradis: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Produkts pēc šīs reakcijas, Elektrofilās aizvietošana - metāns. Kad heterolytic reakcijas mijiedarboties pretējos jāmaksā centrus organiskās molekulas, kas dod viņiem līdzību ar jonu neorganiskām vielām ķīmijā. Nevajadzētu aizmirst, ka konversijas organisko savienojumu ir reti pavada veidojot šo katjonu un anjonu.

Unimolecular un bimolecular reakcijas

Nukleofīlā aizvietošana ir monomolecular (SN1). Ar šo mehānismu, svarīgs produkts plūsmas hidrolīzi organiskajā sintēzē - terc-butil- hlorīda. Pirmais posms ir lēni, tas ir saistīts ar pakāpenisku disociācijas spēkā carbonium katjonu un hlorīda anjonu. Otrais posms ir ātrāks reakcija notiek carbonium jonu un ūdeni. Reakcijas vienādojumu aizstāšanas halogēna ar alkānu iegūšanai hidroksilgrupu un pirmējais spirts: _{(CH3) 3} C-Cl → _{(CH3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; _{(CH3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → _{(CH3) 3} C-OH ⁺ H +. For vienpakāpes hidrolīzes primāro un sekundāro alkilhalogenīdiem kas raksturīgs ar vienlaicīgu iznīcināšanu oglekļa sakarā ar halogēna atoma un veidošanos pāris C-OH. Šis nukleofīlā bimolecular aizstāšana mehānisms (SN2).

Heterolytic mehānisms aizstāšanas

aizvietošana mehānisms ietver elektronu pārnesi, radīšanu starpproduktu kompleksu. Reakcija ieņēmumi straujāk, jo vieglāk ir tipiski starpproduktu viņai. Bieži vien šis process notiek vairākos virzienos vienlaicīgi. Priekšrocība parasti izpaužas veidu, kādā tiek izmantoti daļiņas, kas prasa vismazāko izdevumu enerģijas tās veidošanās. Piemēram, klātbūtne dubultsaiti palielina iespējamību ar alil katjonu CH2 = CH-CH ₂ ^+, salīdzinot ar _CH3 ⁺ jonu. Iemesls slēpjas elektronu blīvumu vairāku obligācijas, kas ietekmē ražošanas pārvietošanas uz pozitīvu lādiņu, izkliedēti pa visu molekulu.

benzols aizvietošanas reakcija

Grupa organisks savienojums, kas ir raksturīgi ar elektrofila aizvietošanas - arēna. Benzols gredzens - ērts objekts elektrofila uzbrukumu. Process sākas komunikāciju ar otro polarizācijas reaģentā, tādējādi veidojot elektrofīlu elektronu mākoni blakus benzola gredzenu. Rezultāts ir sarežģīta pāreja. Vērtīgs saziņas elektrofiliem daļiņas ar vienu no oglekļa atomiem, vēl nav, tas tiek piesaistīts visai negatīvu maksas "aromātiskie seši" elektroni. Trešajā posmā procesa elektrofīlu un viena gredzena oglekļa atomu saistās kopēju pāri elektronu (kovalentā saite). Bet šajā gadījumā, ir iznīcināšana "aromātisko sešām", kas ir neizdevīgs ziņā panākt stabilu ilgtspējīgu enerģijas stāvokli. Ir parādība, ko var saukt par "atbrīvošana protonu." Tā ir sadalīta off H ^+, atgūt stabilu sakaru sistēmu, kas ir tipisks Arènes. Side viela sastāv no ūdeņraža katjons ar benzola gredzenu un anjonu no otrajā reaģentā.

Piemēri aizvietošanas reakcijas organiskās ķīmijas

Par alkāni īpaši tipisku aizvietošanas reakcijas. Piemēri elektrofiliem un nukleofilu reakcijas var izraisīt cikloalkāniem un Arènes. Līdzīgas reakcijas molekulām, organiskajām vielām normālos apstākļos, bet parasti - un apkures klātbūtnē katalizatoru. Ar kopējiem un labi izpētītie procesi ietver elektrofiliem aromātisku aizstāšanu. Svarīgākais reakcija šāda veida:

1. Nitrēšana benzola ar slāpekļskābes klātbūtnē H ₂ SO ₄ - šādi shēmu: C ₆ H ₆ → C ₆ H _{5 -NO2.}
2. Katalizējošā halogenējoša benzola, it īpaši hlorēšanu, ar vienādojumu: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatic sulfonèøana no benzola ienākumiem ar "kūpošs" sērskābi, benzolsulfoskābes veidojas.
4. Alkilēšana - aizvietošana no ūdeņraža atoma no benzola gredzenā, lai alkilgrupa.
5. Acilèøana - veidošanos ketonu.
6. Formylation - aizstājot ūdeņradi uz grupas CHO un veidošanās aldehīdu.

Aizvietošanas reakcijas ietver reakciju piesātināti, kur halogēna uzbrukuma pieejamas C-H saiti. Derivatizāciju var būt saistīta ar nomainot vienu, diviem vai trim no ūdeņraža atomiem piesātinātiem ogļūdeņražiem un cikloparafīniem. Daudzi galogenoalkanov par mazu molekulāro svaru, tiek izmantotas ražošanā Sarežģītākā vielas, kas pieder pie dažādām klasēm. Pozitīvos rezultātus pētījumā par mehānismu aizvietošanas reakcijas, deva spēcīgu impulsu attīstībā sintēzes pamatojoties alkānu, Cyclo-stadijas un halogenēto ogļūdeņražu.