Ketoniem: ķīmiskās īpašības un noteikšana

Organiskā ķīmija - zinātne ir ļoti sarežģīti, bet interesanti. Tā kā savienojumi ar tiem pašiem elementiem ir atšķirīga kārtas numuru un veicina veidošanos dažādu sastāvu, īpašībām. Apskatīsim savienojums karbonilgrupai sauc par "ketoni" (ķīmiskās īpašības, fizikālās īpašības, metodes to sintēzes). Un, lai tos salīdzinātu ar citām vielām, kas tāda paša veida - aldehīdus.

ketonu

Šis vārds ir kopīgs nosaukums klases vielu, molekulu dzīvās dabas no kuriem karbonil grupa (C = O), ir saistīts ar diviem oglekļa radikāļiem.

Pēc savas struktūras ir līdzīgs aldehīdi ketonu un karbonskābēm. Tomēr, tie ir klāt uzreiz diviem oglekļa atomiem (oglekļa vai oglekļa), kas saistīti ar C = O

formula

Vispārējā formula par šīs grupas savienojumiem ir šāds: _R1-CO-R2.

Lai padarītu to saprotamāku, kā likums, tas ir rakstīts tā.

Tā C = O - ir karbonilgrupa grupa. A _{1 un} R _R2 - ar oglekļa atomu radikāļi. To vietā var būt dažādi savienojumi, bet to sastāvs ir ogleklis.

Aldehīdu un ketonu

Fizikālās un ķīmiskās īpašības šo grupu vielu ir diezgan līdzīgi viens otram. Šī iemesla dēļ, tie bieži uzskata kopā.

Tas, ka aldehīdus saturēt arī karbonilgrupu savās molekulām. Viņi pat ar ketonu ar formulu ļoti līdzīga. Tomēr, ja vielas C = O, kas pievienota pie diviem aizvietotājiem, tad aldehīda ir tikai viens, tā vietā, lai otrā - no ūdeņraža atoma: R-CO-H.

Kā piemēru var minēt, formula šai vielu klasei - formaldehīda, vēl ievērojams kā formalīna.

Pamatā ir formula CH ₂ O, tas ir redzams, ka tās karbonil grupa nav saistīta ar vienu, bet ar diviem atomiem N.

fizikālās īpašības

Pirms mēs galā ar ķīmiskajām īpašībām aldehīdu un ketonu, jāapsver to fizikālās īpašības.

• Ketoni - a kūstošo šķidrumi vai cietas vielas ar nestabilitāti. Apakšējo locekļu šīs klases pilnīgi izšķīdina H ₂ O un reaģēja ar organiskiem šķīdinātājiem.
  Individuālas pārstāvji (piem CH _{3 COCH3)} ārkārtīgi šķīst ūdenī, un absolūti in jebkurās proporcijās.
  Atšķirībā no spirtiem un karbonskābēm, ketoni ir lielāka svārstības ar tādu pašu molekulmasu. Tas veicina nespēja šo savienojumu, lai izveidotu savienojumu ar H, kas var būt H-CO-R.
• Dažāda veida aldehīdi var būt dažādos štatos apkopojuma. Tā kā augstākās R-CO-H - tas ir nešķīstošas cietas vielas. Lower - šķidrums, kas ir daļa no kuriem tiek sajaukts ar smalku H ₂ O, bet tikai daži no tiem ir labi šķīst ūdenī, bet ne vairāk.
  Vienkāršākais šāda veida vielu - skudrskābe aldehīdus - gāzes, kas ir raksturīgs asa smaka. Šis materiāls ir labi šķīst H ₂ O.

Visvairāk labi zināms, ketonu

Ir daudz vielas _{R1-CO-R 2,} tomēr labi zināms no viņiem nav tik daudz. Tas ir galvenokārt dimetil ketonu, kuru mēs visi zinām kā acetons. Arī viņa kolēģis šķīdinātāju - butanona vai tas ir pareizi sauc - metiletilketona.

Starp citu ketoni, ķīmiskajām īpašībām, kas ir plaši izmanto rūpniecībā - acetophenone (metilfenilketon). Atšķirībā no acetona un butanona, smarža ir diezgan patīkama, kas ir iemesls, kāpēc tas tiek izmantots parfimērijā.

Piemēram, cikloheksanons attiecas uz tipiski pārstāvji _R1-CO-R2, un ir visbiežāk izmanto ražošanā šķīdinātāju.

Nemaz nerunājot par diketoniem. Šāds virsraksts ir _R1-CO-R2, kurā ne vienu, bet divas carbonyle grupas sastāvu. Tādējādi, to formula ir: _R1-CO-CO-R2. Viens no visvairāk vienkārša, bet parasti izmanto pārtikas rūpniecībā, ir pārstāvji diketoniem, diacetil (2,3-butāndionmonoksīms).

Šīs vielas - tas ir tikai neliels saraksts ar zinātnieku sintezētiem ketonu (ķīmiskās īpašības ir aplūkoti turpmāk). Patiesībā, tur ir vairāk, bet konstatēja, ka ne visi pieteikumi. Jo vairāk ir vērts padomāt, ka daudzi no tiem ir toksiskas.

Ķīmiskajām īpašībām ketonu

Vielas Šīs kategorijas spēj reaģēt ar dažādām vielām. Tas ir tas, kas ir viņu īpašās ķīmiskās īpašības.

• Ketoni spēj pievienot sevi H (hidrogenēšanas reakcijas). Tomēr, lai produktu šīs reakcijas prasa klātbūtni katalizatoru veidā metāla atomiem niķeļa, kobalta, varu, platīns, pallādijs, un citi. Reakcija _R1-CO-R2 attīstīties uz sekundāro spirtiem.
  Arī, reaģējot uz klātbūtnē hidrogens sārmu metāla amalgamas, vai Mg glikolu tiek iegūti no ketoniem.
• Ketoni, kam ir vismaz viena alfa-hydrogenic atoms ir tendence krist reibumā keto-Enol tautomerization. Tas katalizē ne tikai ar skābēm, bet arī pamatus. Parasti keto forma ir stabilāka paši parādība nekā Enol. Šis līdzsvars ļauj sintezēt ketonu ar mitrinātu alkilēnus. Relatīvā stabilizēšanās Enol-keto formas konjugācijas rada samērā spēcīgu skābuma _R1-CO-R2 (kad salīdzinot ar alkānu).
• Šīs vielas var noslēgt reaģējot ar amonjaku. Tomēr tie notiek ļoti lēni.
• Ketoni reaģēt ar ciānūdeņražskābes. Tas rada alfa-oksinitrily, pārziepošanu kas veicina rašanos alfa-hydroxyacids.
• Ieeja reaģē ar alkylmagnesium halogenīdi noved pie veidošanos sekundāro spirtu.
• Savieno NaHSO ₃ veicina gidrosulfitnyh (bisulfīta) atvasinājumus. Ir vērts atcerēties, ka reakcijas taukainās sērijā ir iespēja ievadīt metilesterus ketoni tikai.
  Papildus ketonu, piemēram, reaģē ar nātrija hidrosulfīta un var aldehīdus.
  Kad silda ar šķīdumu, _NaHCO3 (cepšanas sodas) vai neorganisku skābi, atvasinājumi NaHSO _3. var sadalīties kopā ar atbrīvošanu brīvā ketona.
• Reakcijas laikā, _R1 -CO-R ₂ ar _NH2 OH (hidroksilamīna) un ketoximes veidojas kā blakusprodukts - H ₂ O.
• In reakcijās, kurās iesaistīti hidrazīna veidojas hydrazones (koeficients, kas kombinēto vielas - 1: 1) vai azines (1: 2).
  Ja saņemtais sakarā ar reakcijas produkta (hidrazona) saskaņā ar temperatūras iedarbības reaģēs ar kālija hidroksīdu, un N stāvēt saturates. Šo procesu sauc par Kishner reakcija.
• Kā jau minēts iepriekš, aldehīdi un ketoni un ķīmiskās īpašības, un ir līdzīga saņemšanas procesu. Tādējādi acetāli _R1-CO-R2 veido vairāk sarežģītu nekā acetāli R-CO-H. Tās parādās kā rezultātā ketoniem uz esteru un orthoformic orthosilicic skābi.
• Vidēs ar augstāku koncentrāciju sārmiem (piemēram, sildot ar koncentrētu H₂SO₄) _R1-CO-R2 pakļauj starpmolekulārā dehidratāciju, lai veidotu nepiesātinātās ketoniem.
• Ja reakcija ar R ₁ -CO-R ₂ satur sārmu, ketoni iziet aldol kondensāciju. Līdz ar to veidojas β-keto spirti, kas var viegli zaudēt molekulu, H ₂ O.
• Diezgan nozīmīgas ķīmiskās īpašības izpaužas in Example ketoni acetona reaģēja ar mezitiloksīds. Šādā gadījumā, jauns materiāls ar nosaukumu "phorone".
• Arī ķīmiskās īpašības organiskās vielas ietver Leuckart-Wallach reakciju, kas veicina samazināšanu ketoniem.

Sakarā ar to dot R1-CO-R2

Pēc iepazinies ar īpašībām, attiecīgās vielas, ir nepieciešams zināt visbiežāk metodes to sintēzes.

• Viens no visvairāk labi zināms reakciju, lai sagatavotu ketoniem ir alkilèøana un acilèøana satur aromātiskus savienojumus klātbūtnē skābo katalizatoru (ALCL _3, FeCI _3, neorganiskām skābēm, oksīdi, katjonu apmaiņas sveķus, un tamlīdzīgi). Šī metode ir pazīstama kā Friedel-Crafts reakciju.
• Ketoni tiek sintezēti ar hidrolīzes ketimines un Vic-diolu. Gadījumā, ja uz pēdējo prasa klātbūtni neorganisku skâbi kas darbojas kā katalizators.
• To izmanto arī, lai ražotu ketonu homolog acetilēna mitrināšanu, vai kā to sauc - par reakciju Kucherov.
• Reakcijas Guben-Gesha.
• Ciklizācija RŮŽIČKA piemērots sintēzes tsikloketonov.
• Arī viela dati iegūst no terciārā peroksoefirov izmantojot Kriege pārgrupēšanās.
• Ir vairākas metodes, kā sintēzes ketonu oksidācijas reakcijās sekundāro spirtu laikā. Atkarībā no aktīviem savienojumiem ir 4 reakcijas: Swern Kornblum, Corey-Kim un Parikh-Doering.

vēriens

Strādājot ar ķīmiskajām īpašībām un ražot ketoni vajadzētu zināt, kur tiek izmantotas arī šīs vielas.

Kā minēts iepriekš, lielākā daļa no tiem tiek izmantota ķīmiskajā rūpniecībā kā šķīdinātājus lakas, emaljas, kā arī polimēru ražošanā.

Bez tam, daži _R1-CO-R2 arī pierādīts kā aromatizētājus. Tā, piemēram, ketoniem (benzofenonu, EC Nr, uc) tiek izmantotas parfimērijā un kulinārijā.

Arī acetofenona izmanto kā sastāvdaļu ražošanai miegazāles.

Benzofenonu, pateicoties tās spēju absorbēt kaitīgo starojumu - ir kopīga sastāvdaļa kosmētikas un antizagarnoy vienlaicīgi konservantu.

Ietekmē R1-CO-R2 uz ķermeņa

Mācības, ka savienojumiem sauc ketoni (ķīmiskajām īpašībām, pieteikumu, sintēzei, un citus datus par tiem), tas ir nepieciešams, lai iepazītos ar bioloģiskās īpašības šīm vielām. Citiem vārdiem sakot, lai zinātu, kā viņi rīkojas uz dzīviem organismiem.

Neskatoties uz diezgan bieži izmanto _R1-CO-R2 šajā nozarē, ir nepieciešams vienmēr atcerēties, ka šie savienojumi ir ļoti toksiski. Daudzi no viņiem ir kancerogēnas un mutagēnas.

Īpašie pārstāvji var kairināt gļotādu, līdz apdegumiem. Alicikliskie _R1-CO-R2 var ietekmēt ķermeņa, piemēram, narkotikas.

Tomēr ne visi šāda veida vielām, ir kaitīgi. Tas, ka daži no tiem ir aktīvi iesaistīts metabolismā bioloģisko organismu.

Ketoni - unikāls žetonu traucējumi oglekļa vielmaiņu un insulīna trūkums. Analīzē urīna un asins klātbūtne R _1. -CO-R ₂ norāda dažādus vielmaiņas slimību, tai skaitā hiperglikēmija un ketoacidozi.